特朗普的交易策略在伊朗问题上遭遇了系统性失效。战争已经持续超过五周，军事行动未能迫使德黑兰屈服，外交突破也遥不可及，局势逐渐脱离白宫控制。
当地时间周三，特朗普发表了自2月28日对伊朗发动攻击以来的首次全国电视讲话。然而，长达19分钟的演讲充满了矛盾，令市场对局势降温的预期落空，国际油价随之大幅上涨。这一局面源于特朗普的谈判信誉在德黑兰彻底破产。伊朗认为美国所谓的“富有成效的谈判”不过是操纵市场的烟幕弹或为重整攻势争取时间的手段，背后是双方近乎无法弥合的互信危机。
特朗普已设定4月6日为与伊朗达成协议的最后期限，届时他承诺的摧毁伊朗能源设施的军事打击可能恢复。同时，特朗普的支持率持续下滑，共和党面临中期选举压力，国内政治空间正在收窄。
特朗普在其回忆录《交易的艺术》中强调，“杠杆是你在谈判中的最大力量”。但在伊朗面前，这套步步紧逼的谈判哲学正遭到公开嘲讽。伊朗高级官员Saeed Jalili将特朗普立场的频繁变化视为美国逐步退却和总统幻想破灭的信号。约翰斯·霍普金斯大学专家Vali Nasr指出，伊朗认为必须让美国承受足够痛苦才能推动其认真谈判。普林斯顿大学教授Julian Zelizer直言，《交易的艺术》在这种情况下根本行不通，因为这不仅仅是两个参与方为最大化利益而坐下谈判的问题。
特朗普周三的演讲中将两种截然相反的立场并置：一方面声称伊朗已在各方面遭受重创，另一方面扬言未来数周将对伊朗给予极为强硬的打击，并警告如果德黑兰不达成协议，将摧毁其电力设施。在霍尔木兹海峡问题上，特朗普的表态同样前后矛盾。他表示海峡将自然重新开放，但又暗示若未能实现，这将是别国的问题而非美国的责任。
华盛顿智库新美国安全中心主席Richard Fontaine表示，摆在面前的三个宏观选项是升级、撤退或达成协议。总统显然希望达成协议，但伊朗既否认这一点，又可能不同意重新开放霍尔木兹海峡。这种局面下，伊朗无限期控制海峡的结果很难说是美国的胜利。
特朗普对伊朗封锁霍尔木兹海峡始料未及。此举在全球能源市场引发剧烈震荡，推高了美国国内汽油价格，也给特朗普带来了一个新的战争目标——重新打通这条航运咽喉。特朗普威胁若伊朗不开放海峡，将摧毁其电力和石油基础设施，但随后又改口称美国并不需要它，那些依赖海峡的国家可以自行解决。
在国内，这场战争带来的政治代价迅速累积。特朗普支持率下滑，共和党在中期选举前陷入被动，民主党则准备就战争的经济冲击发力攻击。众议院情报委员会首席民主党议员Jim Himes表示，特朗普已经开始意识到并没有赢得这场战争。尽管击沉了伊朗海军并摧毁了大量导弹发射架，但汽油价格上涨对他的政治前途及其支持者的政治前途都是致命打击。他认为，特朗普现在正在拼命寻找出路，但没有一条显而易见的出路。
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